โรงเรียนเทพศิรินทร์ (ชื่อภาษาอังกฤษ: Debsirin School) เป็นโรงเรียนรัฐบาลสังกัดสำนักงานคณะกรรมการการศึกษาขั้นพื้นฐาน กระทรวงศึกษาธิการ ตั้งอยู่เลขที่ 1466 ถนนกรุงเกษม แขวงวัดเทพศิรินทราวาส เขตป้อมปราบศัตรูพ่าย กรุงเทพมหานคร  โรงเรียนเทพศิรินทร์เป็นโรงเรียนชายล้วน ซึ่งได้ก่อตั้งขึ้นในปี พ.ศ. 2428 ตามพระราชดำริของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 5 ปัจจุบันนี้ได้เป็นหนี่งในโรงเรียนเครือจตุรมิตรซึ่งประกอบด้วย โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย โรงเรียนเทพศิรินทร์ โรงเรียนอัสสัมชัญและโรงเรียนกรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย เรียงตามลำดับที่ปรากฏในเพลงจตุรมิตรสามัคคี ซึ่งเป็นโรงเรียนในเขตกรุงเทพมหานครด้วยกันได้มีการแข่งขันฟุตบอลประเพณีและ การแปรอักษรร่วมกันทุกๆ 4 ปี

                       ประวัติโรงเรียน

                                    ในปี พ.ศ. 2419 องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงมีพระชนมายุครบเบญจเพส จึงทรงมีพระราชดำริที่จะสร้างพระอารามเพื่อทรงอุทิศพระราชกุศลถวายสนองพระเดชคุณแด่องค์พระราชชนนี คือ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น

                                    โรงเรียนเทพศิรินทร์ ได้รับการสถาปนาจาก องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อวันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ด้วยพระราชปรารภที่จะทำนุบำรุงการศึกษาเล่าเรียนให้เจริญแพร่หลายขึ้นโดยรวดเร็วจึงทรงมีพระบรมราชโองการให้จัดการศึกษาสำหรับราษฎรขึ้น โดยพระเจ้าน้องยาเธอพระองค์เจ้าดิศวรกุมาร (กรมพระยาดำรงราชานุภาพ) ได้จัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลี ขึ้นภายใน วัดเทพศิรินทราวาส โดย ในช่วงแรกของการจัดตั้งโรงเรียนนั้น โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้อาศัยศาลาการเปรียญภายในวัดเทพศิรินทราวาสเป็นที่ทำการเรียนการสอน

                                    ครั้นถึง พ.ศ. 2438 สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้าภาณุรังษีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุวงศ์วรเดช ได้ทรงดำริที่จะสร้างตึกเรียนสำหรับวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น เพื่ออุทิศพระกุศล สนองพระเดชพระคุณแห่งองค์  สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี พระชนนี และเพื่ออุทิศพระกุศลแก่ หม่อมแม้น ภาณุพันธุ์ ณ อยุธยา ชายาของพระองค์ ตึกเรียนหลังแรกนี้ได้รับการออกแบบให้มีศิลปะเป็นแบบโกธิคซึ่งถือว่าเป็นอาคารศิลปะโกธิคยุคแรกและมีที่เดียวในประเทศไทยโดยสมเด็จพระเจ้าวรวงศ์เธอเจ้าฟ้านริศรานุวัดติวงศ์เป็นผู้ออกแบบ และในการนี้พระยาโชฏึกราชเศรษฐี ได้บริจาคทุนทรัพย์เพื่อสร้างตึกอาคารเรียนขึ้นด้านข้างของตึกเรียนหลังแรกอีกด้วย

                       ตราประจำโรงเรียนเทพศิรินทร์

                                    ภาพอาทิตย์อุทัยทอแสงบนพื้นน้ำทะเล หมายถึงภาณุรังษีและวังบูรพาภิรมย์โดยภาณุรังษีนี้เป็นพระนามของสมเด็จพระราชปิตุลาบรมพงศาภิมุข เจ้าฟ้าภาณุรังษีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุวงศ์วรเดช ผู้ทรงประทานตรานี้ให้แก่โรงเรียนเมื่อปี พ.ศ. 2467 พระองค์ทรงมีพระคุณอเนกอนันต์แก่โรงเรียน อาทิทรงเป็นผู้ทูลขอให้ทรงสถาปนาโรงเรียนต่อองค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อปี พ.ศ. 2548 ซึ่งเป็นจุดเริ่มต้นการสถาปนาโรงเรียนแบบถาวรและทรงถือว่าโรงเรียนนี้เป็นโรงเรียนในดูแลของพระองค์ด้วย

                                    อักษรประดิษฐ์ หมายถึงหม่อมแม้น ภาณุพันธุ์ ณ อยุธยาชายาอันเป็นที่รักของสมเด็จพระราชปิตุลาบรมพงศาภิมุข เจ้าฟ้าภาณุรังษีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุวงศ์วรเดช เพื่อเป็นอนุสาวรีย์ที่ระลึกถึงหม่อมแม้น ว่าถ้าไม่มีหม่อนแม้น การกำเนิด ตึกแม้นนฤมิตร ก็คงไม่มี ดังนั้นโรงเรียนเทพศิรินทร์ก็คงไม่มี จึงเป็นความหมายที่ควรระลึกไว้

                                    ช่อดอกรำเพย หมายถึง พระนามแห่งองค์สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี ทรงมีพระนามเดิมว่าพระองค์เจ้ารำเพยภมราภิรมย์พระบรมราชชนนีของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวและสมเด็จพระราชปิตุลาบรมพงศาภิมุข เจ้าฟ้าภาณุรังษีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุวงศ์วรเดช ซึ่งทั้งสองพระองค์ทรงสร้างพระอารามและโรงเรียนเพื่อเป็นพระราชกุศลแด่พระบรมราชชนนี ทำเครื่องหมายดอกรำเพยไว้เพื่อให้คนรุ่นหลัง รู้ไว้ว่าพระนามเทพศิรินทร์นี้ได้มาจากพระองค์ท่าน เป็นพระนามมหามงคลยิ่งควรรักษาไว้ให้ดี

                                    สีประจำโรงเรียน   คือสีเขียวและสีเหลือง   เป็นสีประจำวันพฤหัสบดี ตามตำราพิชัยสงคราม (สวัสดิรักษา) ซึ่งวันพฤหัสบดีนั้นเป็นวันประสูติของสมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี ในรัชกาลที่ 4 อีกทั้งยังเป็นสีของใบและดอกของต้นรำเพย ซึ่งเป็นพระนามเดิมของสมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี คือพระองค์เจ้ารำเพยภมราภิรมย์  ดอกรำเพย จึงถือเป็นสัญลักษณ์อย่างหนึ่งของโรงเรียนเทพศิรินทร์

                                    พุทธสุภาษิตประจำโรงเรียน “น สิยา โลกวฑฺฒโนความหมายคือไม่ควรเป็นคนรกโลกเป็นพุทธสุภาษิตซึ่งสมเด็จพระพุทธโฆษาจารย์ (เจริญ ญาณวรเถร) เจ้าอาวาสวัดเทพศิรินทร์องค์ที่ 5 ได้ประสาทให้แก่โรงเรียน และท่านอธิบายความหมายของพุทธสุภาษิตบทนี้ว่าคนเราบางคน เกิดมารกโลก ทำนองเดียวกับติณชาติที่หาประโยชน์อะไรมิได้ ทำให้เสียเงินทองกำจัด และรกชัฏขวากหนาม บางอย่างเป็นศัตรูแก่โลกไม่เป็นประโยชน์ มนุษย์ที่ไม่มีเมตตากรุณา คอยแต่จะเบียดเบียยนผู้อื่น จัดว่าเป็นคนรกโลก อย่าเกิดมาเลยเสียดีกว่า สู้สัตว์บางชนิดก็ไม่ได้

                       ประวัติการสร้างตึกและอาคารเรียน

                                    ปี พ.ศ. 2445 ตึกเรียนหลังแรกของโรงเรียนได้สร้างเสร็จและได้ทำพิธีเปิดการเรียนการสอนในวันที่ 9 มิถุนายน พ.ศ. 2445 ด้วยพระมหากรุณาธิคุณแห่งองค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวได้พระราชทานนามตึกเรียนหลังนี้ว่า ตึกแม้นนฤมิตร และ ได้พระราชทานนามโรงเรียนว่า "เทพศิรินทร์" อีกทั้งยังทรงมีพระราชดำริให้ย้ายโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย มายังตึกแม้นนฤมิตรอีกด้วย เพื่อรอการก่อสร้างตึกอาคารเรียนที่โรงเรียนนั้น

                                    ตึกเรียนหลังที่สามของโรงเรียนเทพศิรินทร์นั้นเกิดขึ้นในปี พ.ศ. 2453 องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว พระราชทานทรัพย์ซึ่งเป็นมรดกของสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้าเยาวมาลย์นฤมล กรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี ให้กระทรวงศึกษาธิการทำการจัดสร้างตึกขึ้นด้านตรงกันข้ามของตึกแม้นนฤมิตร โดยตึกเรียนหลังนี้ยังคงศิลปะโกธิค ซึ่งถือเป็นสัญลักษณ์อย่างหนึ่งของโรงเรียนเทพศิรินทร์ อาคารเรียนหลังนี้สร้างเสร็จในปีถัดมา พระบาทสมเด็จพระมงกุฏเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 6 พระราชทานนามว่า เยาวมาลย์อุทิศ สำหรับเครื่องครุภัณฑ์ต่างๆในอาคารนั้น สมเด็จพระเจ้าน้องยาเธอ เจ้าฟ้ายุคลทิฆัมพร กรมหลวงลพบุรีราเมศวร์ ทรงเป็นผู้ติดต่อให้สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้ามาลินีนพดารา กรมขุนศรีสัชนาลัยสุรกัญญาและสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้านิภานภดล กรมขุนอู่ทองเขตขัตตินารี ได้ทรงร่วมกันบริจาค

                                    ปี พ.ศ. 2474 โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้เปิดใช้อาคารเรียนอีกหลังหนึ่งคือ ตึกปิยราชบพิตรปดิวรัดา ตึกนี้เกิดขึ้นจากที่นายพลเอกสมเด็จพระเจ้าวรวงศ์เธอเจ้าฟ้ายุคลทิฆัมพร กรมหลวงลพบุรีราเมศวร์ ได้ทรงให้สร้างขึ้น เพื่อเป็นการอุทิศพระกุศลถวาย แด่พระวิมาดาเธอ พระองค์เจ้าสายสวลีภิรมย์ กรมพระสุทธาสินีนาฏ ปิยมหาราชปดิวรัดา พระมารดาของ พระองค์ ตึกเรียนอยู่ติดกันกับตึกเยาวมาลย์อุทิศ โดยตึกหลังนี้ก็ยังคงไว้ซึ่งศิลปะโกธิค

                                    ในปี พ.ศ. 2475 โรงเรียนเทพศิรินทร์ ได้รับเกียรติยศอันสูงสุดที่มีพระองค์เจ้าเล็กๆ พระองค์หนึ่งมาทรงเข้ารับการศึกษา หลังจากนั้นอีกเพียง 2 ปี พระองค์เจ้าอานันทมหิดลก็ได้เสด็จเถลิงถวัลย์ครองสิริราชสมบัติ เป็นพระมหากษัตริย์ องค์ที่ 8 แห่งราชวงศ์จักรี พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวอานันทมหิดล ทรงมีความผูกพันกับ โรงเรียนเทพศิรินทร์มาโดยตลอด ทรงมีพระมหากรุณาธิคุณล้นเกล้าล้นกระหม่อมแก่ โรงเรียนเทพศิรินทร์ สมาคมนักเรียนเก่าฯ ตลอดจนมวลหมู่ลูกแม่รำเพยทุกคน

                                    ด้วยเหตุที่โรงเรียนเทพศิรินทร์ตั้งอยู่ใกล้สถานีรถไฟนั้น เป็นเหตุให้โรงเรียนไม่สามารถหนีจากหายนะของสงครามนี้ได้ โดยเมื่อวันที่ 10 กรกฎาคม พ.ศ. 2488 ตึกแม้นนฤมิตร์ และ ตึกโชฎึกเลาหเศรษฐี ตึกเรียนสองหลังแรกของโรงเรียนได้รับภัยทางอากาศจากการทิ้งระเบิดทำให้ไม่สามารถใช้ทำการเรียนการสอน ได้อีกตลอดทั้งอาคารเรียนอีกหลายๆหลังก็ได้รับความเสียหายพอสมควร จากการที่แหล่งรวมจิตใจของชาวเทพศิรินทร์ได้ถูกภัยสงคราม ทางกระทรวงศึกษาธิการ วัดเทพศิรินทราวาส ตลอดถึงสมาคมนักเรียนเก่าฯ ได้ร่วมกันสร้างอาคารหลังใหม่ขึ้นมาทดแทนโดยคงศิลปะโกธิคอยู่เช่นเดิม อาคารหลังใหม่นี้ได้รับการขนานนามว่า ตึกแม้นศึกษาสถาน

                                    โรงเรียนเทพศิรินทร์ ได้มีการพัฒนาไปอย่างรวดเร็ว จึงเป็นเหตุให้ต้องมีการขยายห้องเรียนขึ้น จนในปี พ.ศ. 2513 ทางโรงเรียนได้ร่วมกับสมาคมนักเรียนเก่าฯ ขออนุญาตทางวัดเทพศิรินทราวาส ใช้อาคารของทางวัดหลังหนึ่งเพื่อเป็นที่ทำการเรียนการสอนอาคารนั้นมีชื่อว่า ตึกนิภานภดล โดยอาคารนี้สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้านิภานภดล กรมขุนอู่ทองเขตขัตตินารี ได้สร้างขึ้นถวายแก่วัดเทพศิรินทราวาส เพื่อเป็นโรงเรียนพระปริยัติธรรม สำหรับพระภิกษุสามเณร

                                    แต่ด้วยการพัฒนาโรงเรียนไปอย่างรวดเร็วมาก ทำให้จำนวนห้องเรียนไม่เพียงพอ จึงทำให้ต้องมีการสร้างตึกเรียนขึ้นมาใหม่ ทำให้ทางโรงเรียนต้องมีการรื้อถอนตึกเรียนเดิม 2 หลังคือ ตึกเยาวมาลย์อุทิศ และ ตึกปิยราชบพิตรปดิวรัดา สำหรับตึกใหม่ที่สร้างขึ้นทดแทนเป็นอาคารเรียน 6 ชั้น และได้ใช้ชื่อว่า ตึกเยาวมาลย์อุทิศปิยราชบพิตรปดิวรัดา ตามตึกเรียนสองหลังเดิม ซึ่งในครั้งนั้นสมเด็จพระเจ้าภคินีเธอ เจ้าฟ้าเพชรรัตนราชสุดา สิริโสภาพัณณวดีเสด็จพระดำเนินมาในการวางศิลาฤกษ์ด้วย

โรงเรียนเทพศิรินทร์ ได้เติบโตขึ้นเป็นลำดับจำนวนนักเรียนมากขึ้นทุกปี จึงได้มีการสร้างอาคารเรียนเพิ่มเติมอีกคือ อาคารภาณุรังษีอาคารรัชมังคลาภิเษก2531 และ อาคารเทิดพระเกียรติ

            นักเรียนเก่าที่มีชื่อเสียง

                        -  พระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวอานันทมหิดล รัชกาลที่ 8 (พระองค์ทรงเข้ารับการศึกษาเมื่อปี พ.ศ. 2475 เลขประจำพระองค์ 2329)

                        -  พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าจุมภฏพงษ์บริพัตร กรมหมื่นนครสวรรค์ศักดิพินิต (ท.ศ. 970)

                        -  พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าภาณุพันธ์ยุคล (ท.ศ. 1489)

                        -  พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าอนุสรมงคลการ

                        -  พระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าพีระพงศ์ภาณุเดช (ท.ศ. 1705)

                        -  ฯพณฯ ตนกูอับดุล ราห์มาน อดีตหัวหน้าพรรคแนวร่วมองค์การชาตินิยมมลายู (พรรคอัมโน)

                        ทำเนียบผู้บริหารโรงเรียน

รายนามผู้อำนวยการ

วาระการดำรงตำแหน่ง

นายเปลี่ยน

พ.ศ. ๒๔๓๑

พระยาโอวาทวรกิจ

มิถุนายน ๒๔๔๕ - เมษายน ๒๔๔๖

พระยาจรัลชวะนะเพท

๒๗ เมษายน ๒๔๔๖

ขุนอนุศิษฐ์วิบูลย์

พ.ศ. ๒๔๓๕

นายเอฟ.ยี.เทรส์

๑๖ มิถุนายน ๒๔๔๕ - ๒๔๕๐

นายเอช.อี.สไปวีส์

๖ สิงหาคม พ.ศ. ๒๔๕๐ - ๑๑ สิงหาคม พ.ศ. ๒๔๕๒

นายตี.ยัดจ์

๑๑ สิงหาคม พ.ศ. ๒๔๕๒ - ๔ มกราคม พ.ศ. ๒๔๖๒

นายเย.เอช.เซดชวิค

๑๗ พ.ศ. ๒๔๖๒ - ๑ มีนาคม พ.ศ. ๒๔๖๓

นายเอ็น.แอล.เซลลีย์

๑ มีนาคม พ.ศ. ๒๔๖๓

พระสันธิวิทยาพัฒน์

๑๐ มิถุนายน พ.ศ. ๒๔๗๘ - มกราคม พ.ศ. ๒๔๗๙

พระดรุณพยุหรักษ์

๔ มกราคม พ.ศ. ๒๔๗๙ -๑ มิถุนายน พ.ศ. ๒๔๘๑

หลวงชุณหกสิการ

๑ มิถุนายน พ.ศ. ๒๔๘๑ -ต้นปี พ.ศ. ๒๔๘๒

หลวงสวัสดิสารศาสตรพุทธิ

ต้นปี พ.ศ. ๒๔๘๒ - พ.ศ. ๒๔๘๕

นายถวิล ดารากร ณ อยุธยา

พ.ศ. ๒๔๘๕ - ๓๑ พฤษภาคม พ.ศ. ๒๔๙๐

หลวงจรัสการคุรุกรรม

๗ มิถุนายน พ.ศ. ๒๔๙๐ - ๒๔ กันยายน พ.ศ. ๒๔๙๑

นายสวัสดิ์ ภูมิรัตน์

๒๔ กันยายน พ.ศ. ๒๔๙๑ - ๑๖ มิถุนายน พ.ศ. ๒๔๐๒

นายดำรง มัธยมนันทน์

๑๗ พฤษภาาคม พ.ศ. ๒๕๐๓ - ๑ พฤศจิกายน พ.ศ. ๒๕๐๖

นายบุญอวบ บูรณะบุตร

๒ กรกฎาคม พ.ศ. ๒๕๐๗ - ๓๐ กันยายน พ.ศ. ๒๕๑๘

นายเจตน์ แก้วโชติ

๑ ตุลาคม พ.ศ. ๒๕๑๘ - ๑ กรกฎาคม พ.ศ. ๒๕๒๐

นายเจือ หมายเจริญ

๒๐ กรกฎาคม พ.ศ. ๒๕๒๐ - ๑๘ มิถุนายน พ.ศ. ๒๕๒๓

นายชาลี ถาวรานุรักษ์

๑๘ มิถุนายน พ.ศ. ๒๕๒๓ - ๙ ธันวาคม พ.ศ. ๒๕๓๐

นายอุดม วัชรสกุณี

๑๐ ธันวาคม พ.ศ. ๒๕๓๐ - ๕ ตุลาคม พ.ศ. ๒๕๓๓

นายณรงค์ กาญจนานนท์

ปลายปี พ.ศ. ๒๕๓๓ - ปลายปี พ.ศ. ๒๕๔๒

นายมังกร กุลวานิช

ปลายปี พ.ศ. ๒๕๔๒ - พ.ศ. ๒๕๔๖

นายสมชัย เชาว์พานิช

พ.ศ. ๒๕๔๖ - พ.ศ. ๒๕๔๗

นายประกาศิต ยังคง

พ.ศ. ๒๕๔๗ -พ.ศ. ๒๕๕๑

นายคงวุฒิ ไพบูลย์ศิลป

พ.ศ. ๒๕๕๑ - พ.ศ. ๒๕๕๒

นายสุทธิศักดิ์ เฟื่องเกษม

พ.ศ. ๒๕๕๒ - ๓๐ ตุลาคม พ.ศ. ๒๕๕๕

นายปรเมษฐ์ โมลี

พ.ศ. ๒๕๕๕ - ปัจจุบัน